戴望舒的名字是与《雨巷》联系在一起的：撑着油纸伞，独自彷徨在悠长、悠长又寂寥的雨巷我希望逢着一个丁香一样地结着愁怨的姑娘
这首发表于《小说月报》年8月号上的《雨巷》，曾经引起了极大的轰动，戴望舒也因这样一首诗一夜成名。
当时的大都市的大街小巷里，都有失恋的或渴望爱情的少男少女们在低头背吟着《雨巷》。戴望舒成为感伤主义的一个符号以及无数青年男女的偶象。同时，他也成为中国现代主义诗歌的一座高峰，是继徐志摩之后，中国新诗的杰出代表。他的诗歌深受法国象征主义大师魏尔伦、德波茉尔的影响，哀婉淒凉，意象悠远，在中国诗坛独树一帜。
他一生只发表了92首诗歌，却靠这寥寥92首诗确立了他在中国现代诗坛的崇高地位。可是，一代现代主义诗歌大师，却命运多舛，尽管有过辉煌与得意的日子，然而，他人生中的更多时间却处于痛苦与失落之中，婚姻生活的不幸、几次的牢狱之灾、抗战胜利后被诬为汉奸，彻底摧毁了他的身体和意志，年，还未满45岁的一代诗歌巨匠撒手人寰。
伤痕与才气戴望舒出身于美丽的杭州城一个职员的家庭。父亲戴立诚早先在北戴河当铁路职工，后回到杭州，在市*府财*局任职，最后又转任银行职员。母亲卓文出身书香门第，戴望舒是听着母亲的童谣和《水浒传》、《西游记》、《白蛇传》、《聊斋志异》等故事长大的，母亲是他的文学启蒙老师。戴望舒天资聪慧，好学上进，三四岁便开始大量阅读中外童话、故事，并对这些童话和故事产生了浓厚的兴趣。童年的戴望舒是幸福的，父母对这个家中唯一的儿子宠爱有加，姐姐对他也是关怀备至（姐姐叫戴瑛，是个活泼开朗的女性，曾与茅盾的妻弟孔令镜同居）。
戴望舒的童年本应是阳光灿烂的，可惜，他幼年时不幸患上天花（究竟哪一年患此病，关戴望舒的多本传记及相关资料，都没有具体说明），虽经及时治疗和精心护理，然而那时候的医疗水平有限，最终在他脸上留下了瘢痕，致使容貌被毁。
这一打击对戴望舒来说是终身的甚至可以说是致命的。从容貌被毁的那一天起，戴望舒便遭受了来自伙伴、同学、朋友有意无意的嘲笑、挖苦，也因此让他的心灵蒙上了一层永远无法消散的阴影，让他时刻处于自卑和少言寡语的状态。
成年后的戴望舒一米八几的个子，诗名远扬，风流倜傥，却很少在公开场合露面，也不发表慷慨激昂的演说，有时说话都有点打结。皆因容貌被毁带来的心灵创伤。据说，成年后的戴望舒多次质问母亲为什么没有将他的病治好。
据刘保昌先生《戴望舒传》记载：年12月，戴望舒的中学同学张天翼在《北斗》杂志上发表一篇题为《猪肠子的悲哀》的小说。小说素材之一就是戴望舒的生理缺陷。
纪弦是比戴望舒晚一辈的诗人，他在纪念戴望舒逝世40周年的文章中写道：“‘新雅’是上海一家有名的粤菜馆，……记得有一次……我们吃了满桌子的东西。结账时，望舒说：‘今天我没带钱。谁个子最高谁付账，好不好?’……这当然是指我。……我便说：‘不对。谁脸上有装饰趣味的谁请客。’大家没学过画，都听不懂，就问什么叫做’装饰趣味’。杜衡抢着说：‘不就是麻子吗?’于是引起哄堂大笑……”这些玩笑，让生性敏感的戴望舒十分难堪，却又无可奈何。
生理缺陷带来的心理创伤并没有妨碍戴望舒的才气，他学习成绩优异，阅读量大，与同龄人相比，他的知识面要宽广很多。
年17岁的中学生戴望舒开始文学创作。该年8月小说处女作《债》，发表于《半月》第1卷第23期，接着又有多篇作品在杭州报刊发表。是年9月，戴望舒与张天翼(著名儿童文学作家)、施蛰存(著名现代派小说家、文艺理论家)等在杭州成立兰社。年底开始新诗创作。
年戴望舒中学毕业，秋天与施蛰存进入上海大学，在校学习期间，戴望舒与沈雁冰、田汉等教员关系密切。田汉在课堂上介绍法国象征诗人魏尔伦，戴望舒遂由此萌发对其的终生爱好。
两年多时间，戴望舒发表了《势立升长》、《牺牲》等小说、散文和译著20余篇，在浙沪文坛初露锋芒。年5月，上海发生“五卅”惨案，上海大学学生举行游行示威声援工人群众。戴望舒也参加了游行。6月4日上海大学被查封，戴望舒在上海大学的学习生活遂告结束。秋天，戴望舒进入震旦大学（今复旦大学）法文特别班学习，为期一年。同学中有新感觉派小说家刘呐鸥等。在震旦大学期间，他开始阅读波特莱尔、魏尔伦等象征诗人作品。年3月他与施蛰存、杜衡（陕西人，著名小说家，后投向国民*）创办《璎珞》旬刊（自3月l7日创刊，到4月7日停刊，共出版4期），期间，戴望舒开始翻译法国象征主义大师魏尔伦等人的诗歌，并大量发表自己的诗歌作品。
夏天，特别班结业，因无力筹措赴法留学费用。施蛰存、杜衡进法文特别班，戴望舒读大学法科一年级，准备一年后三人一道赴法留学。年底，与施蛰存、杜衡参加共青团。他们着手书写另外形式的“诗”——革命。
年1月他与施蛰存、杜衡“跨*”加入国民*，并受一个不知名的上级的指派，参加各种宣传鼓动活动，编印简报、张贴标语、散发传单……遂被校方开除。3月与杜衡在法租界被捕，后经保释释放。4月，上海局势紧张，戴望舒回到杭州。3月在上海的这次被捕，对戴望舒高涨的革命热情以沉痛的一击。虽然他们只被关了一晚，可蜷缩在冰冷牢房里那种饥寒交迫与胆颤心惊的处境，让他感受到阳光是如此地温暖，自由是如此地可贵。以后的岁月里，戴望舒虽然一直同情革命并帮助革命的朋友，但却与革命保持一定的距离。
戴望舒并不是一个贪生怕死的人，日后他在香港被日本人关进监狱之后，表现出了浩然正气。可是，他已经摒弃了激进的革命手段，而将重心重新转到了文学上。
戴望舒与施蛰存、杜衡等人在施蛰存的老家松江办起了“文学工场”。他们决心用工人一般的苦心劳力，来从事苦役一般的文学事业，但开工三个月后，戴望舒就对这种枯燥、孤寂的生活有些厌倦了，他决定到北京看看。
在北京期间，戴望舒结识了一批日后成为大家的文学青年，沈从文、姚蓬子、胡也频、冯至、罗大冈等，还见到了上海大学的老同学丁玲，通过丁玲和胡也频，他认识了共产*人、革命文艺理论家冯雪峰。
戴望舒在北京也没有太多的收获，于是很快便回到了杭州，不过一直与冯雪峰保持通信联系。
人生的巅峰
松沪战争结束后，现代书局的老板洪雪凡和张静庐邀请戴望舒、施蛰存、杜衡创办了一份中立刊物《现代》，由施蛰存担任主编。《现代》杂志并非一本同人杂志，但她的个性十分鲜明，着重发表带有探索性质的作品及译介西方名著。在这本杂志上，戴望舒发表了大量翻译及创作作品，创作作品中除了诗歌，还有散文。
当时的上海文坛有这样一种说法：使戴望舒成名天下的是他的新诗《雨巷》，成就戴望舒现代诗坛领袖地位的是《现代》杂志。施蛰存在写给戴望舒的一封信中这样说：“……现在所有的大杂志，其中的诗大多是你的徒*，了不得呀！”紧张而又快乐的文学活动让戴望舒找到了爱情，找到了灵感，找到了人生的价值。在施蛰存老家小阁楼上的“文学工场”，戴望舒恋爱了，他爱上了施蛰存的妹妹施绛年。那年，施绛年才18岁，戴望舒也只有22岁。当时的施绛年正在上师范学校，漂亮聪颖，活泼开朗，对于终日忙碌于文学事业的戴望舒来说，施绛年不啻于一缕朝阳，一阵清风，一朵含苞待放的鲜花，给予他饱受伤害的内心以无比幸福的慰藉，也让这个喜欢沉浸于幻想中的青年诗人在这个小姑娘身上寄托了太多美好想象。
由于天花的原因，戴望舒的童年缺少了温暖和快乐，他迫切需要得到一份全心全意的爱，迫切需要一个可以疗治内心伤痛的港湾，迫切需要一个受到世人羡慕的娇妻。那时候的戴望舒发表了不少小说、诗歌和翻译作品，已经小有名气，然而，戴望舒是个木讷腼腆的人，尤其不善于和异性打交道。戴望舒只有默默地追求这位在他眼里天仙一般的美少女，常常因相思之情得不到释放而痛苦和焦虑，茶饭不思，神情恍惚。
施绛年虽然出身于书香门弟，却是个现实主义者。尽管戴望舒名声在外，但既无稳定工作，又无殷实家底，况且还一脸麻子，她无法爱上戴望舒。
施蛰存对这位好朋友除了友谊，还有无限期待，他觉得戴望舒是个天才诗人，渴望戴在中国诗坛大放异彩。在戴望舒面临困难和挫折的关键时刻，施蛰存都会努力拉他一把。
在施蛰存的撮合下，施绛年答应与戴望舒交往。其实，施绛年那时候已经有了恋人，是一个冰箱推销员，据说冰箱推销员在当时是一个很不错的职业。答应和戴望舒交往之后，施绛年偶尔会帮助他抄抄稿子，陪他聊聊天，散散步。
虽然确定了恋爱关系，可是，施绛年却总是与戴望舒若即若离，让诗人无法走进她的的内心，更不用说恋人之间亲昵的举动了。戴望舒陷入了无穷无尽的忧愁与伤感之中。
于是，戴望舒便开始用诗表达他对施绛年的深情以及对他们感情的不确定性的担忧。在《林下小语》中他对少女不置可否的微笑很不满足，他期待：
“不要微笑，亲爱的/啼泣一些是温柔的/啼泣吧，亲爱的，啼泣在我底膝上/在我底胸头，在我底胫边/啼泣不是一个短促的快乐……”
在《我的恋人》中，他以为：
“我将对你说我的恋人/我的恋人是一个羞涩的人/她是羞涩的，有着桃色的脸/桃色的嘴唇，和一颗天青色的心……”
可是，戴望舒的情诗再缠绵悱恻、再美丽动人，施绛年都似乎没有多大感觉。这样的情形让戴望舒无法接受，为了挽救岌岌可危的爱情，也为了给自己一个自信的理由，戴望舒不得不以自杀相逼。
看到戴望舒如此固执，施绛年害怕了，也心软了，加上家人的劝说，遂于年与戴望舒订婚，并公开举行了订婚仪式。不过施绛年向戴望舒提出了结婚的条件：必须要去留学取得博士学位、回家后有一份稳定的工作，方能嫁给他。戴望舒愉快地答应了未婚妻的要求。戴望舒一颗长期悬在半空的心终于落了下来。在戴望舒第一部诗集《我底记忆》中，大部分为情诗，而写给施绛年的情诗差不多占了整个诗集的三分之一。
《我底记忆》的扉页上，印着ＡJeanne（给绛年）几个法文大字。而写给施绛年的情诗中最著名的莫过于那首《雨巷》了（也有人认为此诗并非写给施绛年的）。
《雨巷》让戴望舒一鸣惊人，成为街头巷尾热议的对象，上海一些有名的报刊纷纷向他约稿，他的诗作成为悬在那个时代上空的一道耀眼的彩虹。年4月，戴望舒的第一本诗集《我底记忆》由上海水沫书店出版（《雨巷》未收入集子），一时间洛阳纸贵，知名的不知名的文艺界人士包括无数青年男女都以认识和结交戴望舒为荣。戴望舒一不小心便走上了人生的颠峰，那年，他才23岁。爱情和事业双双丰收，让戴望舒找到了自信，找到了自我价值。他决心大干一场，以更加丰硕的文学成果，向世人证明自己是出类拔萃的天才。
戴望舒无疑具有诗人的天才，他对自己亦抱有很大的期待。据戴望舒的好友、著名翻译家罗大冈回忆，戴望舒第一次来北京时曾经约见过他，他们在昏暗的煤油灯下畅谈理想和文学，戴望舒的愿望是能够获得诺贝尔文学奖，他说，如果自己能够得诺贝尔文学奖，一定要建立一座大书院，让志同道合的文友们在一起搞翻译，搞创作，各尽其才。灰暗的低谷年10月8日，戴望舒搭乘“达特安”号邮轮从上海前往法国。戴望舒是很不情愿出国留学的，尤其是在他家庭尚未建立、事业正处在高峰的时期。因此，他一直以办杂志、还稿约等各种理由拖延。可施绛年却一个劲地催促，为了爱情和婚姻，戴望舒不得不舍弃国内得天独厚的有利环境，离开他的恋人和朋友，去到一个陌生的天地。
从戴望舒登上“达特安”号邮轮的那一刻起，他的人生和事业便陷入到了灰暗的低谷。
其实，在戴望舒出国门之前，就已经出现了不祥的预兆，不仅仅是爱情。
年3月，经冯雪峰介绍，戴望舒加入了由鲁迅任盟主的中国左翼作家联盟（简称“左联”）。加入“左联”之后，戴望舒写作了两首歌颂革命和无产者的诗《流水》和《我们的小母亲》，然而，对于左翼作家的狂热和革命的血腥，戴望舒有一种发自内心的惧怕，加上他崇尚自由及我行我素的性格，对左联某些人的家长作风比较反感。不久，他和施蛰存便主动地疏远了“左联”，一头扎进自己的文学天地里，经营他们的文学。
戴望舒的行为被某些“左联”作家所不能容忍，认为他狂妄自大、脱离现实、思想腐朽、影响恶劣。面对围攻，戴望舒写了一篇名为《关于文艺界的反法西斯蒂运动》进行反击，称左翼作家愚蒙且横暴，却意外激怒了鲁迅。
鲁迅曾将译著交戴望舒的书店出版，视其为同道，因而将此文看成“从背后射来的*箭”，撰文回击，戴望舒与“左联”从此分道扬镳。
这件事对戴望舒影响是很大的，虽说戴望舒并不是一个真正的革命者，自从在震旦大学读书期间因参加革命被捕以来，他对革命便有了一种本能的恐惧，然而，他又是一个革命的同情者。戴望舒本质上是个诗人，他不可能也不愿意把自己的精力用在革命上面。戴望舒的梦想是在文学上取得累累硕果，是拿诺贝尔文学奖。这是他的选择，无可厚非。
戴望舒是个具有浪漫主义情怀的诗人，他不喜欢学校刻板的教育方式。在巴黎大学学习期间，他并没有认真听课，甚至从来不参加考试，他把主要时间和精力用在阅读、游历、翻译、结交朋友和冥思苦想上。
戴望舒家境并不好，在巴黎便时时陷入手头拮据的状态，只能靠施蛰存每月寄来的80元勉强维持。施蛰存那时的月薪才50元，但他却用主编的权力每月资助戴望舒80元生活费。当戴望舒遇到紧急情况时，施蛰存必定倾其所有给予全力支持。
施蛰存在给戴望舒寄钱的同时，从来不忘叮嘱他在好好读书之余，多创作一些作品尤其是诗歌，国内读者都希望读到大诗人的新作，《现代》杂志也需要诗人的作品维持门面，同时还可以挣一点稿费缓解经济压力。
即使后来戴望舒与施绛年分手之后，施蛰存仍然一如既往地关心和关照这位朋友，晚年还在热情介绍戴望舒的作品。在戴望舒的朋友中，施蛰存是最为真心实意的了，这份友谊经受住了时间的考验。只是，在法国的戴望舒并没有如施蛰存所愿创作很多作品，三年时间里，他只是寄了几篇翻译作品过来，新创作的作品只有5首。
去到法国之后，戴望舒从施绛年回信时的冷淡和寥寥数语中，感觉到了他朝思暮想的女人可能已经变心。实质上，施绛年那时候已经恢复了与冰箱推销员的恋爱，她抛弃了戴望舒——事实上她从来没有真正爱过戴望舒。
戴望舒写信给施蛰存寻问情况，施蛰存为了让戴望舒在法国安心学习，只好骗他说没有任何变化，要他放心。当戴望舒打听到施绛年可能移情别恋之后，有至少半年时间没有给施家兄妹写信，可施蛰存依然是按月给戴望舒寄钱，不时督促他认真读书，多多创作“……我想你不该自弃，徐志摩而后，你是有希望成为中国大诗人的。”为了节约费用，戴望舒在法国小说家马尔洛的帮助下转到里昂大学上学。年的春季，巴黎爆发反对法西斯主义的大规模游行抗议活动。戴望舒不仅参加了巴黎的抗议活动，还跑到西班牙参加了马德里的游行抗议活动，被西班牙当局遣返回法国。里昂中法大学因戴望舒没拿到到一个学分、没取得一个文凭，按校规将其开除。年夏天，戴望舒两手空空地回到了上海——不过，就算戴望舒带回来再多的文凭，对他的爱情和婚姻也无济于事。据传，施绛年提出分手的时候，戴望舒还当众给了她一耳光。
戴望舒给他与施绛年的爱情写了最后一首悼歌《霜花》：装点春秋叶/你装点了单调的死/雾的娇女/来替我簪你素艳的花。”戴望舒的人生进入了冬天。
她们都选择离开回到上海的戴望舒由于没有经济来源，只好借住在朋友刘呐鸥家里。那段时间，他心情沮丧，整天与好友喝咖啡、进舞场、逛马路、看风景……全然没有了当初的豪情壮志。
穆时英见戴望舒这样，便安慰他说：“施绛年算什么，我的妹妹要比她漂亮十倍，我给你介绍。”穆时英是新感觉派小说家，对戴望舒的诗也是十分喜爱，在他出版的小说集自序中声称将此书献给在海外读书的戴望舒，其欣赏和敬佩之情可见一斑。穆时英还真的将他的妹妹介绍给了戴望舒。穆时英的妹妹叫穆丽娟，比戴望舒小12岁。穆父是大商人，家境好。穆时英下面还有三弟妹，而穆丽娟又是家中唯一的女孩，可谓万千宠爱于一身。她美丽、端庄、贤慧、善良，与戴望舒交往时也才刚刚18岁。
穆丽娟小时候上的是教会学校，后来又进入一所外资中学学习，知识面广，通情达理。由于爱好文学，对戴望舒这个名满天下的大诗人十分敬佩，哥哥将戴望舒介绍给她之后，她没有扭捏作态，而是很快进入角色，帮助戴望舒抄写稿件，陪他吃饭、看电影、上舞厅。很快，她便爱上了这个可以做她叔叔的男人。
戴望舒因施绛年毁婚窒息而死的心，在这个善解人意的小姑娘的抚慰下，渐渐恢复了生机。
年冬天，戴望舒与穆丽娟订婚了。那时候，穆父刚刚去世，而大度的穆母在女儿同意的前提下，很爽快地答应了这门婚事。戴望舒的世界重新照进了阳光。年5月他写了一首叫做《小曲》的短诗，其中有这样的句子：“啼倦的鸟藏喙在彩翎间/音的小灵*向何处翩跹/老去的花一瓣瓣委尘土/香的小灵*在何处流连……”年6月初，戴望舒与穆丽娟的婚礼如期在上海四川路的新亚大酒店举行。伴郎是诗人徐迟，伴娘是穆时英的妻妹。新郎仪表堂堂，新娘温柔可人。这场婚礼轰动了上海滩。婚后的戴望舒沉浸在爱情的甜蜜与家庭的幸福之中。
家有贤妻，戴望舒热情高涨。除了翻译《唐.吉诃德》，还进行诗歌创作，同时还每天到俄国教堂学习俄文，翻译普希金和叶赛宁的诗。之后，又在自己家里创办了一本新刊物《新诗》，《新诗》编辑包括当时有名的大诗人卞之琳、孙大雨、梁宗岱、冯至，参与编辑的还有后来成为大诗人的纪弦和徐迟。
穆丽娟
年5月，戴望舒、徐迟、叶灵凤三家同时从上海乘船来到香港。
戴望舒婚后有一段幸福快乐的日子，可是，由于戴望舒性格内向，不愿意和妻子交流，每天早出晚归，甚至什么时候回来妻子也不知道。做妻子的不可避免地有了怨言，可戴望舒的态度却很不好，用穆丽娟的话说“粗鲁、很不礼貌”(接受李辉专访时所言），让穆丽娟这个在蜜罐中长大的女人越来越无力承受。
尤其是到了香港之后，在一个人生地不熟的环境里，丈夫不仅不给妻子慰藉，还常常为一点小事而冲动，出语粗俗，于是，家里的吵闹时常发生。从来没有受过冷遇和白眼的穆丽娟无法忍受。
导致他们婚姻完全破裂是因为穆丽娟哥哥穆时英的死。年春天，穆时英在上海被人暗杀，戴望舒收到电报后却没有告诉妻子。戴望舒觉得穆时英是个投靠日本人的汉奸，应该与他划清界限（穆时英当时供职于上海几家亲日派报纸，任主编）。
穆丽娟知道消息后十分伤心，痛哭不已，戴望舒在一旁大吼大叫说：你这个汉奸的妹妹，哭什么哭！
穆丽娟对戴望舒彻底绝望了。三天后，她带着女儿回到上海，从此再也不曾回过香港。穆丽娟接连遭受两个亲人离世的打击（其母在这年冬天去世），心情十分沉痛，当有人追求时，便很快做了俘虏，先是一个姓朱的大学生，后来是《宇宙风》主编周黎庵。
穆丽娟向香港的丈夫寄去了离婚协议书。为挽回这桩婚姻，戴望舒三次赴上海与妻子沟通，并试图自杀，还给妻子写了多封深情款款、几近乞求的信，他特别害怕婚姻的失败。
可是，穆丽娟去意已决，年1月26日，两人协议离婚，女儿归戴望舒抚养。
在与穆丽娟离婚前，戴望舒便由朋友介绍，认识了香港大同图书印务局经理部的杨静。杨静原籍浙江，生于香港，娇美清丽，热情大方。
年5月9日，戴望舒与杨静结婚。新郎38岁，新娘才17岁。戴望舒将自己的结婚照寄给了穆丽娟，意思很明显，告诉穆丽娟，我可以找到比你更年轻的女人，报被弃之仇。
戴望舒也似乎在这段老少恋中找到了自信，焕发了青春活力。他给新婚的妻子写过这样一首诗《赠内》：
“即使清丽的词华/也会消失它的光鲜/恰如你鬓边憔悴的花/映着明媚的朱颜//不如寂寂地过一世/爱着你光彩的薰沫/一旦为后人说起时/但叫人说住昔某人最幸福。”
婚后第二年和第三年，杨静分别生下了两个女儿。这是一个幸福的家庭，可属于戴望舒的幸福依然短暂，仅仅维持了6年。
杨静因为年纪太小，又在香港长大，养成了社交的习惯。在香港时，杨静便经常参加美国大兵的舞会，戴望舒带一家人回到上海后，她依然是乐于社交。
丈夫好静，妻子好动，性格差异太大，加上戴望舒因大女儿的原因时时与穆丽娟接触，让杨静心里不快。矛盾越来越多，有时甚至动起手脚。
重回香港后，香港已经物是人非，戴望舒工作难找，经济拮据，一家五口的生活都成问题。恰好这个时候，住在戴望舒隔壁的一个小青年不时向杨静献殷勤，杨静竟然跟这个青年私奔了。
这个打击对戴望舒有如泰山压顶一般，让他无法承受，他几乎垮掉了。两人不得不协议离婚。戴望舒和杨静各带一个女儿。
后来，戴望舒到北京之后，还试图挽回他与杨静的感情，因她家里人的反对而无果。戴望舒不幸去世后，杨静还带着女儿专程从香港赶来北京悼念。上世纪七十年代末期，杨静在接受香港记者采访时表达了对当初决定的悔意，她说：我当时年纪太小，对他了解不多，也没想过要好好了解他，现在看来可以说是一件憾事。
杨静与女儿
戴望舒的三段感情、两次婚姻都以悲剧收场，且都是被抛弃。不能不让人对这位绝世诗人扼腕叹息。
这个才华横溢的大诗人，在恋爱、婚姻上会如此不幸，有多种复杂的原因，但他因生天花带来的自卑心理是导致他一系列情感灾难的母体，因为他总是认为女人不会真正爱他，可又要在女人面前摆出一副大丈夫的样子，再好的女人也会有厌倦的那一天。
本来第一次恋爱失败是一个很正常的事情，可戴望舒却一直无法走出失败的阴影，一直处于不安全的焦虑状态，而他自己又不去经营感情和婚姻，导致悲剧接连发生。
戴望舒的好朋友罗大冈也说他“为人不拘小节，缺点也实在不少”。而他的大女儿戴咏素后来在回忆父亲的文章中曾说，他父亲对妻子好得不能再好了。戴咏素所指的“妻子”是杨静。
到底戴望舒对妻子好与不好，现在已经无法说清楚了，但他与妻子相处的方法肯定是有问题的。戴望舒几乎所有的创作都是源于“一种强烈的补偿和和超越的潜在欲望”（姜云飞《戴望舒论》），因此，戴望舒对于女人的要求也十分严格，甚至到了苛刻的程度。世界上有几个女人能做到完美无缺呢？戴望舒的悲剧是性格的悲剧，终其一生，他都没有走出那个寂寥而灰暗的“雨巷”。在北京陨落日本人占领香港之前，戴望舒收入颇丰，生活还算平静，除了家庭矛盾之外。在香港文艺界，戴望舒更是如鱼得水。
戴望舒因其名气与出众的才干，被刚刚创刊的《星岛日报》社长胡好相中，主编日报副刊《星座》。当时的文艺界名家郭沫若、茅盾、郁达夫、萧红等人都是《星座》的专栏作家或撰稿人，连身处内地的作家也寄来了很多稿件。
戴望舒十年后回忆这段经历的时候说，没有一个当时的知名作家没有在《星座》上发文章的。为了约到好稿，戴望舒常常采用预付稿费的办法，不少时候甚至将自己的薪酬预付稿费。
因为《星座》上发表的文章言辞过激，戴望舒好几次被香港当局约去“喝茶”。年的《星座》元旦专号上，戴望舒发表了一首名为《元旦祝福》的小诗：“新年的岁月给我们新的希望/祝福！我们的土地/血染的土地，焦裂的土地/更坚强的生命将从而滋长……”这首与戴望舒之前风格迥异的短诗，被视为他诗歌创作的转折点，从此，他的诗歌内容更